Vaak ondervinden studenten bij de overgang van secundair naar hoger (universitair) wetenschappelijk onderwijs ernstige problemen bij het visualiseren van moleculen in drie dimensies. Het is echter van fundamenteel belang om enerzijds de opbouw van een molecule in de ruimte en anderzijds het verband tussen de ruimtelijke structuur van een molecule en zijn biologische en fysische eigenschappen goed te begrijpen. Het kan handig zijn om hierbij gebruik te maken van moleculemodellen.
Het boek koppelt een theoretische uiteenzetting van de samentelling van de materie, aan de actieve manipulatie van moleculen en dit is essentieel voor de activatie van het visuele geheugen. Het boek bevat zowel open vragen als meerkeuzevragen en is zelden repetitief, omdat de auteurs goed weten dat het herhaaldelijk maken van dezelfde fout erg ontmoedigend is voor de student. De bedoeling is om structurele organische chemie niet enkel concreet maar ook boeiend te maken. Tegelijkertijd is het een efficiënt hulpmiddel bij de overgang van secundair naar hoger onderwijs.
INHOUD
Voorwoord 9
Inleiding 11
Praktische raadgevingen voor de docent 13
Praktische raadgevingen voor de student 15
A. De constitutie-isomeren 17
Koolwaterstoffen en functionele groepen 17
1. De alkanen 18
1.1. Het geval van methaan 18
1.1.1. De C-H binding 18
1.1.2. Type geometrie 19
1.1.3. Structuur van CH4: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen20
1.2. Het geval van ethaan 24
1.2.1. Type binding 24
1.2.2. Type geometrie 25
1.2.3. Structuur van C2H6: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen25
1.3. Veralgemening: de andere alkanen 26
1.4. Ketenisomeren 27
1.5. Begrippen van nomenclatuur 28
2. De alkenen 29
2.1. Het geval van etheen 29
2.1.1. De C=C binding 31
2.1.2. Type geometrie 31
2.1.3. Geometrie van C2H4: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen31
2.2. Veralgemening: de andere alkenen 32
2.3. Plaatsisomeren en diastereo-isomeren 33
2.4. Begrippen van nomenclatuur 34
3. De alkynen35
3.1. Het geval van ethyn (acetyleen) 35
32.1.1. De C≡C binding 35
3.1.2. Geometrie van het molecule ethyn 35
3.1.3. Geometrie van C2H2: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen36
3.2. Veralgemening: de andere alkynen 38
3.3. Plaatsisomeren 38
3.4. Begrippen van nomenclatuur 39
4. De cycloalkanen 39
5. De functionele groepen 40
5.1. Functie-isomeren 42
5.2. Begrippen van nomenclatuur 44
B. De stereo-isomeren 45
1. Situering 45
2. Samenvatting van belangrijke begrippen aangaande stereochemie 49
3. Voorstellingswijzen 50
3.1. Voorstelling van Cram 50
3.2. Newman-projectie 50
3.3. Fischer-projectie 51
3.4. Ruiterperspectief 53
3.5. Stoelvorm van cyclohexaan 53
3.6. Perspectiefformule van Haworth 55
4. Chiraal centrum 56
4.1. De aanduiding van de absolute configuratie R/S 57
4.2. Relaties tussen stereo-isomeren 59
4.3. Illustratie van een mesoverbinding 59
5. Diastereo-isomeren Z en E (cis-trans) 60
6. Axiale chiraliteit : het geval van de allenen en de spiranen 64
7. Planaire chiraliteit 66
8. Helicoïdale chiraliteit 68
9. Optische activiteit 70
C. Test 73
D. Correctie van de test 79
E. Oefeningen-MKV : manipulatieve taken 89
1. Stereochemie-chiraliteit 89
1.1. Acyclische moleculen 89
1.2. Cyclische moleculen 90
1.3. Acyclische onverzadigde moleculen 93
1.4. De allenen 94
1.5. De spiranen 97
1.6. Planaire chiraliteit 98
2. Stereochemie-energie 99
2.1. De bifenyls 99
2.2. Acyclische moleculen 100
3. Stereochemie-reacties 101
3.1. Cyclohexaan 101
3.2. Reacties op een bicylisch systeem 102
3.3. Belangrijke begrippen van polypeptiden 103
3.4. De polypeptiden 106
3.5. Belangrijke begrippen van koolhydraten 112
3.6. De koolhydraten 116
F. Antwoorden op de oefeningen-MKV 121
G. Samenstelling van de doos met moleculemodellen 155
1. De elementen 155
2. Schaal en lengte van de bindingen 158
3. Onderdelen van de moleculemodellen 158
H. Addendum meerkeuzevragen organische chemie 161
I. Referenties 179
